Premium
Kupfer(I)‐unterstützte Michael‐Additionen von Organozinkverbindungen aus Estern, Nitrilen und α‐Aminosäuren
Author(s) -
Tamaru Yoshinao,
Tanigawa Hiroto,
Yamamoto Tetsuji,
Yoshida ZenIchi
Publication year - 1989
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19891010333
Subject(s) - chemistry
Ausschließlich 1,4‐Addition wird bei den Umsetzungen von β‐, γ‐, δ‐, und ϵ‐ (Iodzinca)estern, ‐nitrilen und ‐α‐aminosäuren mit α,β‐ungesättigten Aldehyden, Ketonen und Estern in Gegenwart von HMPA, CuCN und Me 3 SiCl beobachtet. Dies erweitert den Anwendungsbereich der Michael‐Addition auf Carbanionen, deren Ladungszentrum mehr als zwei Kohlenstoffatome von einem elektrophilen Substituenten entfernt ist. So entsteht aus 1 und dem Aldehyd 2 in 94% Ausbeute der ω‐Formylcarbonsäureester 3 .