„Residual‐Enantiomerie”︁ und chromatographische Racematspaltung eines 1,1,2‐Triarylalkens

Ein dreifacher Ring‐Flip A⇄B ist der Isomerisierungsmechanismus geringster Aktivierungsenthalpie von Triarylalken‐Propellermolekülen. NMR‐Studien an 1 , bei dem dieser Mechanismus zu einer Diastereomerisierung und nicht zu einer Enantiomerisierung führt, ergaben dafür einen Wert von 79.5 kJ mol −1 . Auch die Aktivierungsenthalpie der vermutlich als doppelter (β,β′)‐Ring‐Flip ablaufenden Enantiomerisierung von 1 konnte nach chromatographischer Enantiomerentrennung bestimmt werden: 92.7 kJ mol −1 .