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Untersuchung der Tautomerie 15 N‐markierter Hydroporphyrine durch dynamische NMR‐Spektroskopie
Author(s) -
Schlabach Martin,
Rumpel Helmut,
Limbach HansHeinrich
Publication year - 1989
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19891010126
Subject(s) - chemistry , nuclear magnetic resonance spectroscopy , stereochemistry
Signifikant beeinflußt wurde die Barrierenhöhe für die Tautomerie der inneren Protonen von Porphyrin durch spezifische Reduktion der Pyrrolringe. 1 H‐NMR‐spektroskopisch wurde in den Tetraphenylderivaten von Chlorin und Bakteriochlorin ein aromatischer Ringstrom festgestellt, in dem von Isobakteriochlorin dagegen fehlt er weitgehend. Die Aktivierungsbarriere wird bei der Hydrierung eines Pyrrolrings ca. 20 kJ mol −1 höher. Bei der Hydrierung zweier benachbarter Ringe entsteht ein System, in dem erstmals für eine intramolekulare Protonenübertragung zwei symmetrische Doppelminimumpotentiale unterschiedlicher Barrierenhöhe nachgewiesen wurden.