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Benzo[1,2‐ h :4,3‐ h′ ]dichinolin („1,14‐Diaza[5]helicen”︁): Synthese, Struktur und Eigenschaften
Author(s) -
Staab Heinz A.,
Zirnstein Michael A.,
Krieger Claus
Publication year - 1989
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19891010120
Subject(s) - lone pair , chemistry , crystallography , stereochemistry , molecule , organic chemistry
Trotz nahezu gleicher N ⃛N‐Abstände in 1 und 2 (272.8 bzw. 270.5 pm) ist die Basizitätskonstante von 2 um fast zwei Zehnerpotenzen geringer als die von 1 . Ursache dürfte die helicale Struktur von 2 sein, die für die freie Base die destabilisierende „lone‐pair”‐Wechselwirkung der N‐Atome nahezu aufhebt und für 2a eine N ⃛H ⃛N‐Brücke entlang der Vorzugsrichtungen der „lone pairs” der N‐Atome verhindert.