Benzo[1,2‐ h :4,3‐ h′ ]dichinolin („1,14‐Diaza[5]helicen”︁): Synthese, Struktur und Eigenschaften

Trotz nahezu gleicher N ⃛N‐Abstände in 1 und 2 (272.8 bzw. 270.5 pm) ist die Basizitätskonstante von 2 um fast zwei Zehnerpotenzen geringer als die von 1 . Ursache dürfte die helicale Struktur von 2 sein, die für die freie Base die destabilisierende „lone‐pair”‐Wechselwirkung der N‐Atome nahezu aufhebt und für 2a eine N ⃛H ⃛N‐Brücke entlang der Vorzugsrichtungen der „lone pairs” der N‐Atome verhindert.