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Elektrokatalytische Haloform‐Reaktion: Umwandlung von Methylketonen in Methylester
Author(s) -
Nikishin Gennady I.,
Elinson Michail N.,
Makhova Irina V.
Publication year - 1988
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19881001221
Subject(s) - chemistry
Weder freies Halogen noch Halogenit müssen für Haloform‐Reaktion eingesetzt werden, wenn sie elektrokatalytisch durchgeführt wird. Es genügt, 1 (R = Ph, 1‐Naphthyl, Me(CH 2 ) 5 , iPr, PhCHCH) in MeOH in Gegenwart von NaBr bei 30°C und einer konstanten Stromdichte von 220 mA cm −2 zu oxidieren, um die Methylester in 61–88% Ausbeute zu erhalten. Ketone wie PhCOEt liefern unter denselben Bedingungen α‐Hydroxyacetale, bei 1, R = PhCH 2 , dagegen entsteht überwiegend das Favorskii‐Umlagerungsprodukt Methyl‐3‐phenylpropionat.