Schutzgruppenabhängige Stabilität von Intersaccharid‐Bindungen – Synthese eines Fucosyl‐Chitobiose‐Glycopeptids

Acetylschutzgruppen im Fucoseteil stabilisieren die Intersaccharid‐Bindungen von 1 so, daß sie bei der Abspaltung der C‐terminalen tert‐Butylschutzgruppe mit Trifluoressigsäure nicht gespalten werden. Benzylschutzgruppen bewirken das nicht. Dieser für die Entwicklung und Durchführung von Synthesen komplexer Glycopeptide wichtige Effekt ermöglichte ausgehend von 1 den Aufbau eines Trisaccharid‐Hexapeptids, das einer Partialstruktur der Verknüpfungsregion des Hüllproteins eines Leukämie‐Virus entspricht.