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Enantio‐ und diastereoselektive Synthese von (2 R )‐2‐Amino‐5‐oxocarbonsäure‐methylestern aus Enonen und Bislactimether‐Cupraten
Author(s) -
Schöllkopf Ulrich,
Pettig Dagmar,
Schulze Edda,
Klinge Michael,
Egert Ernst,
Benecke Bernd,
Noltemeyer Mathias
Publication year - 1988
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19881000932
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Schier unerschöpflich scheint das Potential der Bislactimether‐Methode : Die Cuprate 1 reagieren mit Enonen wie Cyclohexenon 2 mit sehr hoher Stereoselektivität zu den Michael‐Addukten 3 , die bei der Hydrolyse die diastereomeren‐ und enantiomerenreinen (2 R )‐2‐Amino‐5‐oxocarbonsäure‐methyl‐ester 4 liefern. Die Verbindungen vom Typ 3 oder 4 sind vielfältig zu weiteren nicht‐proteinogenen Aminosäuren abwandelbar.