Einfache Synthese von KDO‐α‐Glycosiden durch anomer selektive O ‐Alkylierung

Als Bestandteile von Lipopolysacchariden spielen Oligosaccharide mit dem α(2–6′)‐gebundenen Oxo‐desoxyzucker KDO eine außerordentlich große Rolle. Der Aufbau solcher KDO‐α‐Glycoside gelingt nun in hohen Ausbeuten mit dem Schlüsseledukt 1 . Der Trick ist die Umsetzung mit NaH unter doppelter Deprotonierung zu einem Chelat, in dem die α‐Konfiguration „fixiert” ist.