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Asymmetrische Induktion beim Austausch diastereotoper Brom‐ gegen Lithium‐Atome
Author(s) -
Hoffmann Reinhard W.,
Bewersdorf Martin,
Ditrich Klaus,
Krüger Michael,
Stürmer Rainer
Publication year - 1988
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19881000928
Subject(s) - chemistry , carbenoid , lithium (medication) , medicinal chemistry , stereochemistry , medicine , catalysis , organic chemistry , rhodium , endocrinology
Zum Aufbau von Chiralitätszentren durch 1,2‐oder 1,3‐Induktionen nutzt man standardmäßig Reaktionen an den diastereotopen Seiten prochiraler sp 2 ‐hybridisierter Reaktionszentren. Eine stereoselektive Umsetzung an diastereotopen Gruppen sollte ebensogut möglich sein. Dies zeigte sich jetzt am selektiven Austausch des pro‐R ‐Brom‐Atoms in 1 zum vermutlich konfigurativ stabilen Carbenoid 2 ( ds ≥90:10).