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Der Einfluß polarer und sterischer Effekte auf die Selektivität der β‐Spaltung von Alkyl‐Radikalen
Author(s) -
Klenke Kurt,
Metzger Jürgen O.,
Lübben Stefan
Publication year - 1988
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19881000908
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Neben den im allgemeinen dominierenden Einflüssen der Produktstabilität sind bei der Betrachtung der Selektivität der β‐Spaltung von Alkyl‐Radikalen auch polare und sterische Effekte zu berücksichtigen. Im angegebenen Beispiel bewirkt der sterische Effekte der Methylsubsituenten, daß das thermodynamisch stabilere Alken 1a (bei 400°C) nur in geringem Überschuß im Vergleich zum Alken 2a gebildet wird – normiert auf die Zahl der eliminierbaren Methylgruppen sogar im Unterschuß! ([2a]/[1a]) norm. = 2.3(R = c ‐C 6 H 11 ).