β‐Mannoside aus β‐Glucosiden durch intramolekulare nucleophile Substitution unter Konfigurationsumkehr

Die β‐Mannosid‐Bindung in der Core‐Region der N ‐Glycoproteine ist schwierig zu knüpfen. Die sonst nur schwer zu realisierende Epimerisierung an C‐2 von β‐Glucosiden wurde nun durch intramolekularen nucleophilen Angriff eines Carbamat‐Substituenten im Sinne einer Nachbargruppenassistenz erreicht. Auf diesem Weg konnten (geschützte) β‐Mannoside wie 1 von Menthol und Cholesterin sowie β‐mannosidische Disaccharide gezielt und isomerenrein hergestellt werden.