N ‐Aryl‐ O ‐acylhydroxylamine: Herstellung durch O ‐Acylierung oder N → O ‐Umacylierung und Umsetzung mit Aminen; Modellreaktionen für Schlüsselschritte im Zusammenhang mit der Carcinogenität aromatischer Amine

Daß aromatische Amine Aryl–NH 2 krebserzeugend wirken , ist heutzutage (fast) schon der breiten Öffentlichkeit bekannt. N ‐Aryl‐ O ‐acetylhydroxyl‐amine 2 , die dabei als aktive Metaboliten gelten, und andere O ‐Acylhydroxylamine dieses Typs wurden nun durch O ‐Acylierung von Arylhydroxylaminen oder durch Umacylierung aus den Hydroxamsäuren 1 gewonnen. Als elektrophile Aminierungsreagentien setzen sich die Verbindungen 2 in vitro mit Aminen als Nucleophilen zu Hydrazinen 3 um. Analog könnte 2 in vivo mit Bionucleophilen wie DNA reagieren.