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Reaktivität von Tri‐ tert ‐butylazet
Author(s) -
Vogelbacher Uwe Josef,
Ledermann Martin,
Schach Thomas,
Michels Gisbert,
Hees Udo,
Regitz Manfred
Publication year - 1988
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19881000232
Subject(s) - chemistry , bildung , stereochemistry , philosophy , humanities
Das erste kinetisch stabilisierte Azet, die Titelverbindung 1, ist oxidationsempfindlich (→Bildung des Dioxetans 2 ) und wird mit Wasser zum β‐Iminoketon 3 hydrolysiert. Sterisch nicht aufwendige Cycloadditionspartner wie Cyclopentadien oder etwa Diazomethan (CH 2 N 2 ) (→Bildung des Addukts 4 ) greifen C‐2/C‐3 an, solche mit raumfüllenden Resten wie etwa Acetylendicarbonsäureester oder tert ‐Butylphosphaacetylen (PC t Bu) (→Bildung des Bicyclus 5 ) reagieren an N‐1/C‐4.