Enantioselektive Protonierung von Carbanionen mit chiralen Protonenquellen

Ein α‐Hydroxycarbonsäure‐Strukturelement der chiralen Protonenquelle X*H garantiert die größte Enantioselektivität bei der Protonierung des cyclischen Esterenolats 1 . Amine, die bei der Synthese von 1 mit Lithiumamiden entstehen, beeinflussen die Selektivität der Protonierung kaum. Variation des Alkalimetalls und des Lösungsmittels ergaben, daß für große Selektivitäten eine Kontaktionenpaar‐Struktur von 1 essentiell ist. Die höchsten erzielten ee ‐Werte betragen ca. 50%.