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Beweis der ( S,S )‐Konfiguration von (—)‐Bisseton durch Synthese aus D ‐Glucose
Author(s) -
Brehm Manfred,
Dauben William G.,
Köhler Peter,
Lichtenthaler Frieder W.
Publication year - 1987
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19870991230
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
In acht Stufen und mit 37% Gesamtausbeute läßt sich ( S,S )‐Bisseton 1 , ein Inhaltsstoff der gorgonischen Weichkoralle Briareum polyanthes , aus D ‐Glucose synthetisieren. Zentrale Zwischenstufe ist das Dihydropyranon 2 , dessen sechsstufige, in zwei Eintopfreaktionen zusammengefaßte Synthese aus D ‐Glucose stark verbessert wurde und jetzt im 100g‐Maßstab möglich ist. Für die Umwandlung von 2 in 1 führen zwei Wege zum Ziel.