Dibenzo[ fg,mn ]octalen und Cycloocta[ def ]phenanthren, neue Modelle für die Konformationsanalyse von Biphenylsystemen

Auf fast die Hälfte geht der Verdrillungswinkel der Biphenyleinheit zurück , wenn man von 1 zu 2 übergeht. Dagegen sollte er aufgrund der UV‐Spektren in 3 größer als in 1 sein. 3 zeigt im Dianion eine Symmetrieerniedrigung durch Ladungslokalisation, so daß eine ungeladene Butadienbrücke abgebeugt bleiben kann. Als Folge der Ladungslokalisation haben in 3 2⊖ nicht die zentralen Brückenkopfatome die höchste Ladungsdichte; mit Me 2 SO 4 entsteht ausschließlich 4 .