Molekulare Erkennung: Einfluß von Stapelwechselwirkungen auf das Verhältnis von Watson‐Crick‐ zu Hoogsteen‐Basenpaarung in einem Modell des Adenin‐Rezeptors

Trotz idealer Konformation der beiden Naphthylester 1a,b im Festkörper bilden diese mit 9‐Ethyladenin in Lösung keine Kante‐auf‐Fläche‐Assoziate. Vielmehr entstehen durch Stapelwechselwirkungen, wie detaillierte NOE‐ und 2D‐NOESY‐NMR‐Messungen ergaben, bevorzugt Fläche‐auf‐Fläche‐Assoziate wie 2 , wobei sich die Art der Basenpaarung und die Bindungsstärke durch Substituentenvariation gezielt beeinflussen lassen.