1,5‐Elektrocyclisierung in Homofuran, Homopyrrol und Homothiophen

Bei XS ist die elektrocyclische Ringöffnung 1→2 drastisch beschleunigt: 1c reagiert bei 120°C 63 100mal, 1b nur 72mal schneller als 1a . Die Isomerisierung 1 → 3 konnte nur für 1a unter energischen Bedingungen erreicht werden; als Unterschied der Aktivierungsenergien für den orbitalsymmetrieerlaubten Prozeß 2a → 1a und den verbotenen Prozeß 2a → 3a ergeben sich daraus mindestens 96 kJ mol −1 ( a , XO; b , XNCO 2 Me; c , XS).