Elektrocyclische öffnung von 2,3‐Benzo‐ und 2,3;7,8‐Dibenzobicyclo[4.2.0]octa‐2,4,7‐trien; benzoanellierte Übergangszustände

Benzoide Doppelbindungen beteiligen sich leicht an pericyclischen Reaktionen , doch wird dies durch eine rasche Rückreaktion häufig verschleiert. Sicher nachgewiesen werden konnte dieses Phänomen jetzt bei dem in Position 4 deuterierten Kohlenwasserstoff 1 , der sich bei 100°C über die o ‐chinoiden Zwischenstufen 2 und 2 ′ mit seinem Markierungsisomer 1 ′ ins Gleichgewicht setzt ( K = 1.13, k (100.6°C) = (7.45±0.06) × 10 −5 s −1 ).