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Hohe Stereoselektivität bei Lewis‐Säure‐katalysierten und bei unkatalysierten Diels‐Alder‐Reaktionen des Fumarsäureesters von ( S )‐Ethyllactat
Author(s) -
Hartmann Horst,
Hady Abdel Fattah Abdel,
Sartor Karina,
Weetman John,
Helmchen Günter
Publication year - 1987
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19870991119
Subject(s) - chemistry , diastereomer , medicinal chemistry , diels–alder reaction , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Enantiomere Diastereomere nach Wahl sind aus dem Fumarat 1 und Dienen zugänglich. So ergibt die unkatalysierte Diels‐Alder‐Reaktion von 1 mit Cyclopentadien bevorzugt das Diastereomer 2a ( 2a : 2b = 98 : 2); mit TiCl 4 als Katalysator entsteht dagegen überwiegend 2b ( 2a : 2b = 5 : 95). Analoge Resultate wurden auch mit weniger reaktiven Dienen erhalten [R*–OH = ( S )‐Ethyllactat].