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Zur Nitrierung aktivierter Arene in der Gasphase
Author(s) -
Attinà Marina,
Cacace Fulvio,
De Petris Giulia
Publication year - 1987
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19870991109
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Titelreaktion ist die Bildung eines „frühen Komplexes ”, des Gasphasen‐Analogons des Begegnungskomplexes in Lösung, ab einer bestimmten Aktivierung des Arens geschwindigkeitsbestimmend (Nitrierungsagens ist [RNO 3 H] ⊕ , R = CH 3 , CF 3 CH 2 ). Damit läßt sich auch verstehen, warum bei dieser Reaktion die inter molekulare Selektivität zwischen Toluol und 1,2,3,5‐Tetramethylbenzol gering ist, die intra molekulare Selektivität bei Benzylmesitylen 1 dagegen groß; hierbei wird bevorzugt 2 gebildet.

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