Regio‐ und stereoselektive Carbosulfenylierung von Olefinen

Im Eintopfverfahren lassen sich aus cyclischen Olefinen wie 1 , n=1–3, durch Chlorsulfenylierung und nachfolgende Alkylierung mit Lewis‐sauren Organometall‐Reagentien wie (CH 3 ) 2 Zn/TiCl 4 oder (CH 3 ) 3 Al stereospezifisch die trans ‐substituierten Produkte 2 aufbauen. Das Reaktionsprinzip läßt sich auf trisubstituierte Olefine und α‐chirale 1,2‐disubstituierte Olefine wie 3 übertragen, wobei im letztgenannten Fall hohe Regio‐ und Stereoselektivität auftritt (Bildung von 4 ). Das Zusammenspiel von 1,2‐asymmetrischer Induktion und trans ‐Stereospezifität führt zu definierter 1,3‐Stereorelation.