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Stereokontrollierte Totalsynthesen der Lipoxine A 5 und B 5
Author(s) -
Nicolaou K. C.,
Webber S. E.,
Ramphal J.,
Abe Y.
Publication year - 1987
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19870991032
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Icosapentaensäuren und ihre Metabolite interessieren sowohl unter ernährungsphysiologischen als auch unter biomedizinischen Aspekten. Die Titelverbindungen waren bisher nur biosynthetisch in kleinsten Mengen erhältlich. Die erste Totalsynthese gelang nun stereokontrolliert in guten Ausbeuten. Schlüsselschritte waren eine Pd°‐Cu 1 ‐katalysierte Kupplung terminaler Alkine mit Vinylhalogeniden zum Icosanoid‐Gerüst und die Lindlar‐Hydrierung zum Z‐Olefin.