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Propellane der Glykoluril‐Reihe und überbrückte Tetrazocine
Author(s) -
Gompper Rudolf,
Nöth Heinrich,
Rattay Wilfried,
Schwarzensteiner MarieLuise,
Spes Peter,
Wagner HansUlrich
Publication year - 1987
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19870991029
Subject(s) - propellane , chemistry , medicinal chemistry , bicyclic molecule
Als bishomo‐antiaromatische 12π‐Elektronensysteme können die Dianionen 1 aufgefaßt werden, die durch Reduktion der 2,6‐überbrückten 1,3,5,7‐Tetrazocine 2 mit Kalium in flüssigem NH 3 oder durch Deprotonierung der Propellane 3 mit KO t Bu entstehen. Synthetisieren lassen sich die Verbindungen 2 und 3 einfach durch Kondensation von cyclischen 1,2‐Diketonen und Harnstoff sowie nachfolgende Meerwein‐Alkylierung. Tetraazasemibullvalene treten nicht auf.