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Cobalt‐vermittelte [2 + 2 + 2]‐Cycloadditionen von Alkinen an Imidazole zu 3 a ,7 a ‐Dihydrobenzimidazolen sowie eine neuartige Synthese von Chinolin‐Derivaten
Author(s) -
Boese Roland,
Knölker HansJoachim,
Vollhardt K. Peter C.
Publication year - 1987
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19870991027
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , imidazole , stereochemistry
Nicht die C‐C‐, sondern die C‐N‐Doppelbindung von Imidazol‐Derivaten wie 1 reagiert bei der Co‐vermittelten [2 + 2 + 2]‐Cycloaddition an Alkine 2 . Neben dieser Chemoselektivität ist auch eine hohe Regioselektivität bezüglich der Reste R 1 und R 2 (SiMe 3 , Et, OMe, CO 2 Me) sowie eine hohe Stereoselektivität bezüglich der Stellung des CpCo‐Rests in 3 zu beobachten. Die Komplexe 3 lassen sich entmetallieren und auch anderweitig transformieren.