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Protonengesteuerte Gleichgewichtseinstellung zwischen [4 + + 2]‐ und [4 + 2 + ]‐Cycloaddukten, ein charakteristisches Beispiel für die Sonderstellung der Diels‐Alder‐Reaktion zwischen zwei 1,3‐Dienen
Author(s) -
Beck Karin,
Hünig Siegfried
Publication year - 1987
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19870990719
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
[4 + 2]‐Cycloaddukte aus zwei verschiedenen 1,3‐Dienen können das Ergebnis einer Diels‐Alder‐Reaktion oder einer nachfolgenden Cope‐Umlagerung sein. Diese Zweideutigkeit zeigt sich besonders stark in den mobilen Gleich‐gewichten zwischen 1‐H ⊕ , 2, 3 und 4 ‐ H ⊕ . Die Umlagerung 3 + H ⊕ → 4‐H ⊕ , eine neue Diaza‐Cope‐Umlagerung, verläuft rascher als die Cycloreversion zu 1 ‐ H ⊕ und 2 .