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Neue Leitstrukturen durch Diels‐Alder‐Reaktionen von Streptazolin mit Naphthochinonen
Author(s) -
Grabley S.,
Kluge H.,
Hoppe HansUllrich
Publication year - 1987
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19870990718
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Auffällige antibiotische und cytotoxische Eigenschaften haben die aus dem chiralen Dien Streptazolin 1 (R 3 = H) und Naphthochinonen 2 in guten Ausbeuten erhaltenen Produkte 3 und Derivate davon. Die geringe endo/exo ‐Selektivität und Diastereoseitenselektivität der Cycloaddition sind ausnahmsweise von Vorteil; sie machen eine Vielzahl von Isomeren für das Naturstoffscreening zugänglich (R 1 , R 2 = H, OH, OAc; R 3 = H, Ac, SiMe 2 t Bu).
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