Bestimmung des Kohlenstoffgerüsts organischer Verbindungen durch Doppelquanten‐Kohärenz‐ 13 C‐NMR‐Spektroskopie, die INADEQUATE‐Pulsfolge

Bei der Aufklärung der Struktur organischer Verbindungen spielt die NMR‐Spektroskopie eine bedeutende Rolle. Wichtige Parameter sind dabei die chemischen Verschiebungen der 1 H‐ und 13 C‐Kerne und die Spin‐Spin‐Kopplungen zwischen 1 H‐Kernen sowie zwischen 1 H‐ und 13 C‐Kernen. Kopplungen zwischen 13 C‐Kernen wurden bis vor wenigen Jahren kaum beachtet, weil sie aufgrund der geringen natürlichen Häufigkeit von 13 C nur schwer zu beobachten waren. Gerade diese Kopplungen geben aber direkte Hinweise auf die Verknüpfungen im Kohlenstoffgerüst. Durch eine spezielle Pulsfolge in der NMR‐Spektroskopie lassen sich diese Kopplungen jetzt besser sichtbar machen. Man erhält 13 C‐NMR‐Spektren, aus denen das jeweilige Kohlenstoffgerüst direkt abgelesen werden kann. Insbesondere zweidimensionale Spektren sind sehr einfach zu interpretieren. Die Pulsfolge hört auf den Namen INADEQUATE, sie erzeugt Doppelquanten‐Kohärenzen, aus denen schließlich die NMR‐Signale der koppelnden 13 C‐Kerne hervorgehen. Dieser Beitrag erläutert das Prinzip der Doppelquanten‐Kohärenz, bringt zahlreiche Anwendungsbeispiele aus dem Repertoire des präparativ orientierten Organikers und aus dem des Naturstoffchemikers, einige Beispiele aus dem Gebiet der Biosynthese und weist auf die Möglichkeit hin, auch andere Kerne als 13 C mit INADEQUATE‐NMR‐Spektroskopie zu untersuchen.