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Experimentelle Prüfung des Konzepts der synergetischen capto‐dativen Radikalstabilisierung
Author(s) -
Birkhofer Hermann,
Hädrich Johannes,
Beckhaus HansDieter,
Rüchardt Christoph
Publication year - 1987
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19870990627
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Anders als nach dem Konzept der capto‐dativen Radikalstabilisierung erwartet steigt die Geschwindigkeitskonstante k der Bildung der Radikale 2 aus 1 in der Reihe 2a < 2b < 2c stark an. Diese Reaktivitätsreihe wird nicht nur durch die unterschiedliche Stabilisierung der Radikale 2 durch die Substituentenpaare X/Y bestimmt, sondern auch stark von anziehenden (anomerer Effekt in 1a ) und abstoßenden ( 1c ) σ‐Wechselwirkungen in den Ethan‐Derivaten 1 ( a , X = Y CH 3 O; b , X = CH 3 O, Y CN; c , X = YCN).