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Dicyclopropa[ a , c ]naphthalin: eine existenzfähige Verbindung?
Author(s) -
Brinker Udo H.,
Wüster Hartmut,
Maas Gerhard
Publication year - 1987
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19870990622
Subject(s) - political science , gynecology , medicine
An die Grenzen der Existenz aromatischer Verbindungen gelangt man anscheinend beim Versuch, die Titelverbindung 1 zu erzeugen. Arbeitet man in Gegenwart von 1,3‐Diphenylisobenzofuran, so lassen sich zwei Bisaddukte isolieren, die sich formal von 1a ableiten. Offenbar entstehen sie jedoch durch schrittweise Additionen an die aus dem Edukt 2 mit Base sukzessiv erzeugten Doppelbindungen. Die starke Zunahme an Spannungsenergie in 1 kann anscheinend nicht durch den Gewinn an Aromatisierungsenergie kompensiert werden.–Die Antwort auf die Frage in der Überschrift lautet somit: Wohl kaum!

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