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Stereoselektive Synthese von Bausteinen mit drei aufeinanderfolgenden stereogenen Zentren, wichtigen Vorstufen für polyketide Naturstoffe
Author(s) -
Hoffmann Reinhard W.
Publication year - 1987
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19870990604
Subject(s) - polyketide , stereochemistry , chemistry , organic chemistry , biosynthesis , enzyme
Sequenzen unmittelbar benachbarter stereogener Zentren entdeckten die Chemiker zunächst bei den Monosacchariden, die damit das erste Betätigungsfeld für die Stereoselektive Synthese wurden. Die in den letzten Jahren aufgeklärten Strukturen vieler Naturstoffe polyketiden Ursprungs enthalten oft noch längere Sequenzen stereogener Zentren, in denen hydroxysubstituierte sekundäre Kohlenstoffatome mit tertiären Kohlenstoffatomen abwechseln. Dies war der Anlaß für die Entwicklung von Methoden, die den spezifischen Aufbau von zunächst zwei, dann – wichtiger – drei benachbarten stereogenen Zentren er‐möglichen. An diesen auf breiter Front erarbeiteten Methoden kann man gemeinsame Prinzipien erkennen und die Vielseitigkeit des Vorgehens bei der stereoselektiven Synthese verdeutlichen.