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Bissecododecahedraene, ungewöhnliche, hyperstabile Olefine
Author(s) -
Spurr Paul R.,
Murty Bulusu A. R. C.,
Fessner WolfDieter,
Fritz Hans,
Prinzbach Horst
Publication year - 1987
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19870990527
Subject(s) - chemistry
In den aus den „taillierten” Pagodanen 1 und 2 erzeugten Bissecododecahedradienen 3 bzw. 4 besteht bei ideal colinearer Ausrichtung der π‐Orbitale und sehr kleinem Transanularabstand eine außergewöhnlich intensive π‐π‐Wechselwirkung, die sich PE‐ und UV‐spektroskopisch nachweisen läßt. Nur eine der beiden CC‐Bindungen in 3/4 läßt sich katalytisch hydrieren. Die „hyperstabilen” Monoene 5/6 können aber epoxidiert und cyclopropaniert werden.

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