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Totalsynthese des enantiomerenreinen Flechten‐Makrolids (+)‐Aspicilin
Author(s) -
Quinkert Gerhard,
Heim Nana,
Glenneberg Jürgen,
Billhardt UtaMaria,
Autze Volker,
Bats Jan W.,
Dürner Gerd
Publication year - 1987
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19870990426
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Einen 18gliedrigen Lactonring, vier Chiralitätszentren und eine CC‐Doppelbindung enthält die Titelverbindung 1 . Sie ist letztlich aus den wohlfeilen Chemikalien Phenol, Azelainsäure und ( S )‐Milchsäure‐ethylester enantiomerenrein synthetisiert worden. Kernstück der Synthese ist eine (vermutlich breit anwendbare) photochemische Reaktion. – Es ist bemerkenswert, über welche Entfernung die Information vom vorhandenen Chiralitätszentrum (C‐17) zum neuen Zentrum (C‐6) weitergegeben wird.