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Neue reduktive Umwandlungen cyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoffe
Author(s) -
Müllen Klaus
Publication year - 1987
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19870990306
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die sukzessive Reduktion cyclisch‐konjugierter Kohlenwasserstoffe führt zu einfach und mehrfach geladenen Ionen mit ungewöhnlichen Bindungsformen. Die Ladungsverteilung in den Ionen läßt sich spektroskopisch bestimmen. Diese Information wird bei kinetisch kontrollierten Abfangreaktionen zur regioselektiven Einführung elektrophiler Gruppen genutzt. Beim Einsatz nicht‐benzoider Substrate lassen sich Synthesen realisieren, die auf anderen Wegen nicht oder nur unter großem Aufwand gelingen. Beispiele neuer präparativer Anwendungen sind Cycloanellierungs‐ und Überbrückungsreaktionen sowie Polymerisationen. Von zentraler Bedeutung für den Mechanismus reduktiver Umwandlungen sind die Ionenpaarstruktur der Intermediate und die Art des Elektrophils.