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Stereoselektive Arenalkylierung mit Threonin‐trifluormethansulfonaten
Author(s) -
Effenberger Franz,
Weber Thomas
Publication year - 1987
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19870990217
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Vollständige Retention der Konfiguration an C‐2 und überraschenderweise weitgehende Retention (>96% ee ) an C‐3 wurden bei der Umsetzung der Threonin‐Derivate (2 S ,3 R )‐ und (2 R ,3 S )‐ 1 mit Benzol beobachtet. Bei den Allothreonin‐Derivaten (2 S ,3 S )‐ und (2 R ,3 R )‐ 1 entstehen dagegen jeweils 2:3‐Diastereomerengemische. Dies wird auf Rotationshinderungen im Carbokation zurückgeführt, das aus den Threonin‐Derivaten entsteht.