Stereoselektive Arenalkylierung mit Threonin‐trifluormethansulfonaten

Vollständige Retention der Konfiguration an C‐2 und überraschenderweise weitgehende Retention (>96% ee ) an C‐3 wurden bei der Umsetzung der Threonin‐Derivate (2 S ,3 R )‐ und (2 R ,3 S )‐ 1 mit Benzol beobachtet. Bei den Allothreonin‐Derivaten (2 S ,3 S )‐ und (2 R ,3 R )‐ 1 entstehen dagegen jeweils 2:3‐Diastereomerengemische. Dies wird auf Rotationshinderungen im Carbokation zurückgeführt, das aus den Threonin‐Derivaten entsteht.