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Optisch aktive Cyclopentandiol‐Synthesebausteine aus Weinsäure
Author(s) -
Bestmann Hans Jürgen,
Moenius Thomas
Publication year - 1986
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19860981116
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Zwei enantiomere Fünfring‐Bausteine aus dem gleichen Edukt : Das gelingt durch Umsetzung von 1 mit zwei unterschiedlich nucleophilen Reagentien. 1,4‐Addition von R 2 CuLi an 1 und MeOH‐Abspaltung ergeben (R,R)‐ 2 ; 1,2‐Addition von RM an 1 , Allylumlagerung und MeOH‐Abspaltung führen zum Spiegelbild (S,S)‐ 2 .