syn ‐ und anti ‐Bishomoanthrachinon

Die mit überraschender Regio‐ und Stereoselektivität verlaufende Bromierung von syn ‐ Bismethano[14]annulen 1 läßt sich mit ausgeprägten π/σ‐Wechselwirkungen in 1 erklären. Mit 90% Ausbeute entsteht nur das 7,14‐Dibrom‐Derivat 2 , das sich via Solvolyse und Oxidation in das syn ‐Bishomoanthrachinon 3 überführen läβt. Dieser potentielle Baustein für „Bishomoanthrachinon‐Farbstoffe” entspricht hinsichtlich chinoider Eigenschaften eher Anthrachinon als p ‐Benzochinon. Beim anti ‐ Isomer von 3 tritt der Chinon‐Charakter aus sterischen Gründen weiter zurück.