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syn ‐ und anti ‐Bishomoanthrachinon
Author(s) -
Vogel Emanuel,
Böhm Stefan,
Hedwig Achim,
Hergarten Bernd O.,
Lex Johann,
Uschmann Joachim,
Gleiter Rolf
Publication year - 1986
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19860981113
Subject(s) - chemistry
Die mit überraschender Regio‐ und Stereoselektivität verlaufende Bromierung von syn ‐ Bismethano[14]annulen 1 läßt sich mit ausgeprägten π/σ‐Wechselwirkungen in 1 erklären. Mit 90% Ausbeute entsteht nur das 7,14‐Dibrom‐Derivat 2 , das sich via Solvolyse und Oxidation in das syn ‐Bishomoanthrachinon 3 überführen läβt. Dieser potentielle Baustein für „Bishomoanthrachinon‐Farbstoffe” entspricht hinsichtlich chinoider Eigenschaften eher Anthrachinon als p ‐Benzochinon. Beim anti ‐ Isomer von 3 tritt der Chinon‐Charakter aus sterischen Gründen weiter zurück.