Die Struktur eines Propadienylnatrium‐Derivats – Konkurrenz zwischen Ladungsdelokalisierung durch Resonanz und Ladungslokalisierung durch das Gegenion

Die große Bedeutung des Gegenions für die Struktur eines Carbanions wird sowohl in Rechnungen an Allenyl‐Anionen als auch im Ergebnis der Röntgen‐Strukturanalyse von 1 deutlich. Na ⊕ begünstigt die Allenylstruktur A mit lokalisierter Ladung sehr stark, während im freien Anion und in Lithiumsalzen die Mesomerie A↔B↔C viel stärker zum Tragen kommt. Das unterschiedliche Verhalten von Organolithium‐und Organonatriumverbindungen läßt sich auf die stärkere Wechselwirkung des Anions mit dem kleineren Li ⊕ zurückführen.