Premium
Asymmetrische Eliminierung mit hoher Induktion: Synthese von 1‐Alkenylsulfoximiden mit axialer und zentraler Chiralität
Author(s) -
Erdelmeier Irene,
Gais HansJoachim,
Lindner Hans J.
Publication year - 1986
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19860981016
Subject(s) - chemistry
Die Eliminierung von LiOSiMe 3 bei der Titelreaktion (1→2) gelingt durch Umsetzung von 1 mit n BuLi in 91% Ausbeute und ≥98% Diastereoselektivität. 1 wird aus dem Keton mit LiCH 2 –S(O)(NMe)Ph erzeugt. Die Eliminierung kann im Sinne einer inversen Peterson‐Reaktion zur asymmetrischen Carbonylolefinierung eingesetzt werden.