Optisch aktive Alkohole aus 1,3‐Dioxan‐4‐onen; eine praktikable Variante der asymmetrischen Synthese unter nucleophiler Substitution an Acetalzentren

Aliphatische Alkohole 3 in >90% ee sind über die Dioxanone 1 erhältlich, die aus Aldehyden und wohlfeiler ( R )‐3‐Hydroxybuttersäure leicht zugänglich sind. Die cyclischen Acetale 1 setzen sich mit Silylnucleophilen Me 3 SiR Nu Cl 3 TiX‐induziert in >95% ds zu den 3‐Alkoxysäuren 2 um, aus denen die Alkohole 3 durch basische Eliminierung freigesetzt werden.