Photochemische Darstellung eines L‐Erythrose‐Bausteins und sein Einsatz bei der Synthese von Methyl‐2,3‐ O ‐isopropyliden‐β‐L‐apio‐L‐furanosid

Die Synthese verzweigter Kohlenhydrate , z. B. der Titelverbindung 2, aus „Nichtzuckerbausteinen” gelingt durch eine chiral gesteuerte Photoaldol‐Reaktion. [2+2]‐Cycloaddition von Phenylglyoxylsäure‐(−)‐8‐phenylmenthyl‐ester PhCOCO 2 R* an 2,2‐Dimethyl‐1,3‐dioxol führt exo ‐ und diastereoselektiv zu 1 als einem von vier möglichen oxetanen; 1 wird dann mehrstufig zu 2 umgesetzt.