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Oxidation von α,β‐ungesättigten Estern und Lactonen mit Selendioxid zu γ‐Oxo‐ oder γ‐Hydroxy‐Derivaten; Synthese von (±)‐A 26771 B und Norpyrenophorin
Author(s) -
Bestmann Hans Jürgen,
Schobert Rainer
Publication year - 1985
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19850970926
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Teilstruktur COCHCHCOO, die in vielen Makrolid‐Antibiotica vorkommt , läßt sich durch Mehrkomponenten‐Reaktion (siehe den vorigen Beitrag) und Oxidation der so erhaltenen Lactone mit SeO 2 aufbauen. Ein Beispiel ist Norpyrenophorin 1 . Die Oxidation mit SeO 2 /3% H 2 O ergibt γ‐Hydroxy‐Derivate.