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Reaktive Metabolite cancerogener polycyclischer Kohlenwasserstoffe: Synthese und Abfangreaktion von 9‐Hydroxybenzo[ a ]pyren‐4,5‐oxid
Author(s) -
Bochnitschek Werner,
Seidel Albrecht,
Kunz Horst,
Oesch Franz
Publication year - 1985
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19850970820
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , metabolite , nucleophile , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , biochemistry
Im Ames‐Test zeigt 9‐Hydroxybenzo[a]pyren mutagene Wirkung; man vermutet, daß das labile 4,5‐Oxid 1 die reaktive Spezies ist. Es wird aus 9‐Benzo[a]pyrenylacetat synthetisiert und mit Ethanthiol abgefangen. Der nucleophile Angriff des Thiolats findet dabei regioselektiv an C‐5 von 1 statt. Benzo[a]pyren‐4‐5‐oxid ohne 9‐Hydroxygruppe wird dagegen an C‐4 und C‐5 angegriffen.