Premium
Selektive Reaktionen mit Organoaluminium‐Reagentien
Author(s) -
Maruoka Keiji,
Yamamoto Hisashi
Publication year - 1985
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19850970807
Subject(s) - chemistry
Neben ihrer hohen Affinität für Sauerstoff haben Organoaluminium‐Verbindungen ambiphilen Charakter (elektrophil und nucleophil). Diese Eigenschaften wurden zur Entwicklung neuer Synthesemethoden mit einzigartigen Selektivitäten genutzt. Zu nennen sind hier insbesondere die durch Organoaluminium‐Verbindungen induzierte Beckmann‐Umlagerung von Oximsulfonaten, neue Synthesen von Polyamin‐Makrocyclen durch reduktive Spaltung von Aminalen und Amidinen mit Diisobutylaluminiumhydrid, die diastereoselektive Spaltung chiraler Acetale durch Organoaluminium‐Verbindungen unter Bildung von optisch aktiven sekundären Alkoholen, Allylalkoholen und β‐substituierten Carbonylverbindungen sowie biogeneseähnliche Terpensynthesen. an diesen und weiteren für die Organoaluminium‐Chemie charakteristischen Beispielen werden die Vorteile derartiger Reagentien erläutert.