Premium
Katalysierte Acetal‐Reduktion mit ‐Boranen – 1‐ O ‐Alkyl(aryl)alditole, Anhydroalditole und 1‐ O ‐Alditylalditole aus O ‐Glycopyranosiden
Author(s) -
Köster Roland,
PenadésUllate Soledad,
Dahlhoff Wilhelm Volker
Publication year - 1985
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19850970618
Subject(s) - chemistry , alkyl , aryl , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Die Umwandlung von Glycosiden und Disacchariden in Alditol‐Derivate gelingt mit Ethyldiboranen (6) in Gegenwart von 9‐Methansulfonyloxy‐9‐borabicyclo[3.31]nonan. Beispielsweise läßt sich das Per‐ O ‐diethylboryl‐D‐galactosid 1 , R=BEt 2 , Xα=H, Xβ=OPh, zum 1‐ O ‐Phenyl‐D‐galactitol‐Derivat 2 , R=BEt 2 , reduzieren; die Schutz gruppen können abgespalten werden.