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Totalsynthese des Indolalkaloids Vallesiachotamin
Author(s) -
Spitzner Dietrich,
Wenkert Ernest
Publication year - 1984
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19840961216
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Totalsynthese von Vallesiachotamin 1 und Isovallesiachotamin 2 , zwei Indolalkaloiden aus Hundsgiftgewächsen, die in vitro und in vivo aus Tryptamin und Secologanin entstehen, gelang durch Addition siliciumstabilisierter Anionen an Pyridiniumsalze und nachfolgende Pictet—Spengler—Reaktion als wesentliche Reaktionsschritte. Synthetisches 1 und 2 waren mit Vergleichsproben aus Pflanzenzellkulturen bis auf die chiroptischen Eigenschaften identisch.