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Ein stereochemischer Beweis für den Zweistufen‐Mechanismus der Dihalogencarben‐Addition
Author(s) -
Dehmlow Eckehard V.,
Kramer Roland
Publication year - 1984
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19840960916
Subject(s) - chemistry , alkene , stereochemistry , catalysis , biochemistry
Daß die Addition von Dibromcarben an Alkene über eine Zwischenstufe (ZP) verläuft , wird aus Beobachtungen an trans ‐Cycloocten 1 geschlossen. Das weniger reaktive Dichlorcarben liefert das erwartete trans ‐Addukt 2 ; Dibromcarben jedoch addiert sich nicht stereospezifisch und isomerisiert außerdem das unumgesetzte 1 zu cis ‐Cycloocten cis ‐ 1 . Damit ist eine Zwischenstufe — wahrscheinlich ein CT‐Komplex — bewiesen.