Homocyclobutadiene und Cyclopropene durch Reaktion eines stabilen Cyclobutadiens mit Diazoverbindungen

Die Substituenten des Diazoalkans 2 entscheiden, ob bei der Reaktion mit dem stabilen Cyclobutadien 1 Verbindungen vom Typ 3 oder 4 entstehen. Mit Diazomethan oder ‐ethan erhält man Dihydropyrazolderivate, die N 2 abspalten und thermisch stabile Homocyclobutadiene wie 3 ergeben. Mit doppelt acyliertem oder aryliertem 2 bilden sich Azine 4 mit Cyclopropenylgruppen. Diese Reaktionen verlaufen unter Addition von 2 und Ringverengung.