3‐Trimethylsilylacrylsäure als Acetylen‐Äquivalent in Diels‐Alder‐Reaktionen; Olefine durch anodische Decarboxylierung‐Desilylierung

Zur Synthese von 1,4‐Cyclohexadienen durch [4+2]‐Cycloaddition sind Äquivalente für Acetylen erwünscht, die stärker dienophil und weniger druck‐empfindlich sind. Die Silylcarbonsäure 1 hat gleich mehrere Vorteile: Sie addiert sich glatt z. B. an Cyclopentadien und Isopren zu 2 und 3 bzw. 4 und 5 ; die „Schutzgruppen” lassen sich anodisch abspalten, wobei man Norbornadien bzw. 1‐Methyl‐1,4‐cyclohexadien erhält.