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3‐Trimethylsilylacrylsäure als Acetylen‐Äquivalent in Diels‐Alder‐Reaktionen; Olefine durch anodische Decarboxylierung‐Desilylierung
Author(s) -
Hermeling Dieter,
Schäfer Hans J.
Publication year - 1984
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19840960324
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Zur Synthese von 1,4‐Cyclohexadienen durch [4+2]‐Cycloaddition sind Äquivalente für Acetylen erwünscht, die stärker dienophil und weniger druck‐empfindlich sind. Die Silylcarbonsäure 1 hat gleich mehrere Vorteile: Sie addiert sich glatt z. B. an Cyclopentadien und Isopren zu 2 und 3 bzw. 4 und 5 ; die „Schutzgruppen” lassen sich anodisch abspalten, wobei man Norbornadien bzw. 1‐Methyl‐1,4‐cyclohexadien erhält.