Hydroxidion‐initiierte Deuterierung sehr schwach CH‐acider Verbindungen unter Phasentransferkatalyse‐Bedingungen

Die Deuterierung organischer Verbindungen mit pK a ‐Werten bis ca. 34 gelingt durch eine spezielle Ausführungsform der Phasentransferkatalyse. Bekanntlich können Hydroxid‐Ionen aus wäßriger Natronlauge in Gegenwart quartärer Ammoniumsalze in die organische Phase extrahiert werden. Diese extrahierten Hydroxid‐Ionen erwiesen sich nun als stärker basisch als die Hydroxid‐Ionen an der Grenzfläche. Unter Ausnutzung dieser Beobachtung ließen sich Diphenylmethan, 10,11‐Dihydrodibenzo[ a , d ]cyclohepten und Xanthen (pK a = 34, 31 bzw. 27) quantitativ deuterieren.